טיילור סוויפט הוא אחד מאמני ההקלטות המעוטרים ביותר הפועלים בתעשייה כיום. בגיל 31 בלבד, הזמר והיוצר המוערך כבר היה מועמד ל-41 פרסי גראמי עצומים, וזכה באחד עשר. אולי הכי מרשים היא שהיא האמנית הראשונה - ורק האמנית הרביעית אי פעם - שזכתה בפרס הגראמי לאלבום השנה שלוש פעמים בקריירה שלה. ובגילה הצעיר, אין שום דבר שמפריע לה להפוך לאמנית הראשונה בהיסטוריה שהביאה את הגביע הזה בפעם הרביעית.
Swift הוציאה תשעה אלבומי אולפן מקוריים והקלטה מחודשת אחת (Fearless (הגרסה של טיילור)).עם זאת, לא האלבום המקורי האחרון שלה מעולם ולא אלבומה שהוקלט מחדש Fearless (הגרסה של טיילור) לא זכו באף פרסי גראמי, מכיוון ששני האלבומים יצאו בשנה האחרונה (והיא ממילא לא תגיש את Fearless לשיקול). שמונת האלבומים האחרים, לעומת זאת, הוגשו כולם לבחינת גראמי, ושבעה מהם היו מועמדים לפרס. מתוך שבעה אלה, ארבעה מהאלבומים שלה היו למעשה גביעי פרסים מאקדמיית ההקלטות. המשיכו לקרוא כדי לגלות איזה מהאלבומים של טיילור סוויפט זכה במספר הגראמי הרב ביותר.
8 'טיילור סוויפט' - אפס פרסי גראמי, אפס מועמדויות
אלבום הבכורה של טיילור סוויפט בכותרת עצמית לא היה מועמד באף קטגוריה בטקס פרסי הגראמי 2007. עם זאת, טיילור עצמה הייתה מועמדת באותה שנה לאמן החדש הטוב ביותר, מועמדות שחגגה את העבודה שהכניסה לאלבום הבכורה שלה טיילור סוויפט. עם זאת, היא לא זכתה באמנית החדשה הטובה ביותר, והפסידה לזמרת המוכשרת לא פחות איימי ווינהאוס.
7 'מוניטין' - אפס פרסי גראמי, מועמדות אחת
reputation היה אלבום הקאמבק הגדול של טיילור סוויפט לאחר הפסקה של שלוש שנים ותקופה ארוכה שהוצאה מעיני הציבור. למרות שזה היה פופולרי מאוד בקרב מעריציה והוליד את סיור אצטדיון המוניטין הרווח להפליא של טיילור, הוא לא היה מוצלח באותה מידה בקרב מבקרי מוזיקה או במעגל הפרסים. למרות שהאלבום לא זכה באף פרסי גראמי, הוא היה מועמד לאלבום הפופ הווקאלי הטוב ביותר. יש לציין שטיילור סוויפט בחרה שלא להשתתף בטקס הגראמי באותה שנה.
6 'Lover' - אפס פרסי גראמי, שלוש מועמדויות
טיילור סוויפט הוציאה את האלבום בן שמונה עשרה רצועות Lover פחות משנה לאחר פרסום המוניטין. Lover זכה להערכה רבה יותר על ידי האקדמיה להקלטה, והוא היה מועמד לשלושה פרסים בטקס הגראמי 2019. המועמדויות כללו את אלבום הפופ הווקאלי הטוב ביותר, ביצוע סולו הפופ הטוב ביותר (על השיר "You Need To Calm Down"), ובעיקר, שיר השנה (עבור שיר הכותרת "Lover"). שיר השנה נחשב לאחד מארבעת פרסי הגראמי הגדולים.
5 'Red' - אפס פרסי גראמי, ארבע מועמדויות
למרות ש-Red נחשב לעתים קרובות לאלבומה הטוב ביותר של טיילור סוויפט הן על ידי מעריצים ומבקרים, הוא לא זכה באופן מפתיע באף פרסי גראמי. בטקס 2012, הסינגל המוביל "We Are Never Ever Getting Back Together" היה מועמד לתקליט השנה (עוד אחד מארבעת הפרסים הגדולים), ובשנת 2013 האלבום היה מועמד לאלבום השנה (עוד אחד מתוך ארבעת הגדולים), אלבום הקאנטרי הטוב ביותר ושיר הקאנטרי הטוב ביותר (עבור "Begin Again").
4 'פולקלור' - פרס גראמי אחד, בסך הכל חמש מועמדויות
הזוכה המכהן בפרס אלבום השנה הוא הפולקלור של טיילור סוויפט. האלבום שזכה לשבחי המבקרים היה מועמד גם לארבעה פרסים נוספים בטקס: הופעת סולו הפופ הטובה ביותר (על "קרדיגן"), צמד הפופ/הופעת הפופ הטובה ביותר (על "Exile feat. Bon Iver"), אלבום סולו הפופ הטוב ביותר, והשיר הטוב ביותר. השנה (עבור "קרדיגן").
3 'דבר עכשיו' - שני פרסי גראמי, שלוש מועמדויות בסך הכל
למרות שכמה מעריצים ומבקרים שקלו את Speak Now כצעד למטה מהאלבום הקודם של סוויפט (הטור דה-כוח שהיה Fearless), הוא עדיין זכה להערכה רחבה ונחגג היטב על ידי האקדמיה להקלטה. טיילור זכתה בשני גראמי על Speak Now, שניהם זכו לשיר "Mean". "Mean" זכה בפרס הגראמי עבור שיר הקאנטרי הטוב ביותר וביצוע סולו הקאנטרי הטוב ביותר. Speak Now היה מועמד גם לאלבום הקאנטרי הטוב ביותר, אך הוא לא זכה.
2 '1989' - שלושה פרסי גראמי, עשר מועמדויות בסך הכל
שש שנים אחרי שזכתה באלבום השנה ל-Fearless, טיילור סוויפט זכתה בו שוב לשנת 1989. באותה תקופה, היא הייתה האישה הראשונה אי פעם שזכתה בפרס הזה פעמיים בתור המבצעת הראשית באלבום. על האלבום הזה, סוויפט זכתה גם בגראמי עבור אלבום הפופ ווקאלי הטוב ביותר והקליפ הטוב ביותר, והיא הייתה מועמדת לרבים, רבים נוספים על השירים "Blank Space", "Bad Blood" ו-"Shake It Off."
1 'Fearless' - ארבעה פרסי גראמי, שמונה מועמדויות בסך הכל
לבסוף, האלבום של טיילור סוויפט שזכה במספר פרסי הגראמי היה התקליט השני שלה Fearless. זה היה האלבום שזיכה את סוויפט בגביע אלבום השנה הראשון שלה, כמו גם בשלושה גראמי נוספים: שיר הקאנטרי הטוב ביותר, אלבום הקאנטרי הטוב ביותר וההופעה הטובה ביותר של הקאנטרי הנשי. האלבום היה מועמד גם לתקליט השנה, שיר השנה, ההופעה הטובה ביותר לפופ הנשי (הכל עבור "You Belong With Me") ועבור שיתוף הפעולה הפופ הטוב ביותר עם שירה (על "Breathe feat. Colbie Caillat).
