בשנת 2021, חודשים ספורים לאחר אישור הזוגיות לצאת, אוליביה מון וג'ון מולאני חשפו שהם מצפים לילדם הראשון המשותף. ועם כל הדרמה והשערורייה שאופפת את מולאני ואת גרושתו האחרונה (שכן השניים סיימו את העניינים רק לפני שמולייני ומאן נפגשו, ומולאני הוא זה שביקש את ההפרדה).
מעריצים רבים התמקדו במערכות היחסים הקודמות שלו כשדיברו על הזוג. אבל מולאני הוא לא היחיד עם היסטוריה, שכן מון יצא עם לא מעט סלבס באור הזרקורים. הנה מערכות היחסים הבולטות ביותר שלה עם כמה שמות ביתיים.
7 אוליביה מון יצאה עם מתיו מוריסון
שמועה התפשטה, כוכב ה-Glee מתיו מוריסון נצפה ככל הנראה עם אוליביה מון בארוחת ערב ואז שוב במשחק הוקי שבו הם "נעימו" אחד עם השני. השניים נראו מחזיקים ידיים, מתחבקים, ואפילו חולקים נשיקה. אבל מכיוון שרוב אלה הם ספקולציות, אף אחד לא יודע מתי הם התאחדו (אם הם עשו), מתי זה נגמר, ומדוע השניים קראו לזה להפסיק מלכתחילה. מאז שזה קרה לפני כל כך הרבה זמן, המעריצים ויתרו מאז על כל סיכוי לאשר.
6 אוליביה מון יצאה עם בריאן גרינברג במשך כמעט שנתיים
בתחילת הקריירה שלה, אוליביה מון יצאה עם בוגר One Tree Hill, בריאן גרינברג, במשך כמעט שנתיים (2007-2009). בני הזוג לא חשפו את הסיבה לפיצול שלהם בפומבי מכיוון שחלק גדול ממערכת היחסים שלהם לא היה מעיני הציבור. אבל סביר להניח שאין שום רצון רע, שכן מון נמצאת כעת בהריון עם הילד של החבר ג'ון מולאני ולבריאן גרינברג יש תאומים עם אשתו מאז 2015, ג'יימי צ'ונג.
5 אוליביה מאן התעסקה עם ג'סטין טימברלייק
יותר שטף מאשר מערכת יחסים, על פי השמועות, ג'סטין טימברלייק התחבר לאוליביה מאן עוד ב-2007. זה מותח במיוחד בגלל העובדה שטימברלייק כבר התחיל לצאת עם ג'סיקה בייל (אשתו כיום) במהלך הפעם. הפרשה הזו אושרה לכאורה על ידי גורם חיצוני ב-2010, אך בעוד שהסלבס לא הכחישו את ההאשמות באופן אישי, הנציגים של טימברלייק טענו בתוקף נגד השמועות. אז בין אם זה כתוב נכון או רק חתיכת זבל של צהובונים נשאר באוויר.
4 אוליביה מאן יצאה עם ג'ואל קינמן ב-2012
אשר אושר כזוג בשנת 2012, ג'ואל קינמן ואוליביה מון למעשה נפגשו שנה קודם לכן והפכו לחברים נהדרים. אבל אחרי שנתיים ביחד, הזוג הפסיק את זה תוך ציטוט שלמרחק יש הרבה מה לעשות עם ההחלטה שלהם. השניים הצהירו מאז שהם עדיין חברים קרובים כמו שהיו לפני שנפגשו ושהפרידה הייתה ידידותית בין בני הזוג.
3 אוליביה מאן יצאה עם כריס פיין במשך חמישה חודשים
טרי מתפקידו כקפטן קירק בגרסה המחודשת של מסע בין כוכבים, כריס פיין זוהה עם אוליביה מון ב-2009. אבל אחרי שהיו ביחד במשך חמישה חודשים בסך הכל, השניים נפרדו בתחילת 2010. רובם מערכת היחסים שלהם נותרה פרטית ומאז שהקשר התרחש לפני כעשור, נראה שזה לא ישתנה בקרוב. ההיבט המפורסם ביותר של מערכת היחסים ביניהם היה השערורייה ב-2012, שבה הודעותיו המפורשות של מאן המיועדות לכריס נפרצו לכאורה והופצו באינטרנט. מאז הכחישה מון שהטקסטים האלה היו שלה.
2 אוליביה מאן יצאה עם אהרון רודג'רס בשנים 2014-2017
מערכת היחסים הארוכה ביותר שלה עד כה (בעיני הציבור לפחות), אוליביה מון החלה לצאת עם הקוורטרבק של גרין ביי פקרס, אהרון רודג'רס, ב-2014 עד לפרידה ב-2017. השניים היו בציבור הרבה, אז כאשר בני הזוג נפרדו, היו שמועות רבות מדוע.פיסת הרכילות הגדולה ביותר גילתה שהמעריצים חשבו שמאן אחראית לריחוק של רודג'ר ממשפחתו, תוך ציון שהוא בחר בה עליהם. אבל ב-2018, רודג'רס חשף שהסיבה האמיתית הייתה יותר קשורה למערכת היחסים שלהם להיות מתוחה מכל הפרסום וכיצד זה הוסיף לחץ מיותר. מאז הפיצול, אהרון רודג'רס הצהיר שהשניים נשארו חברים. בשנת 2021, רודג'רס יתארס לשחקנית שיילין וודלי.
1 אוליביה מון יולדת עם ג'ון מולאני
מערכת היחסים הכי שנויה במחלוקת ברשימה, אוליביה מון וג'ון מולאני היו יוצאים לפי השמועות ארבעה ימים בלבד לאחר שפורסם שמולאני ביקש מאשתו אנה מארי טנדלר להתגרש. השניים היו ביחד שש שנים ומולאני נכנס לאחרונה למכון גמילה בגלל שימוש בסמים. במאי השנה אישרו השניים שהם בעצם ביחד. החדשות התפשטו כמו אש בשדה קוצים, עם מעריצים רבים זועמים על הקומיקאי, אבל זה לא נעצר שם.
מעריצים רבים היו משוכנעים שמון בהריון, עובדה שהרגיזה אותם עוד יותר מאז שמולאני הביע בעבר את חוסר העניין שלו בילדים. שמועת ההיריון התגלתה כנכונה גם היא, כאשר מון ציינה שהיא נחשפה לפני שהייתה מוכנה. מאז, מעריצים רבים הראו את תמיכתם באנה מארי טנדלר. אבל אולי זה עדיין לא יהיה מאושר עבור הזוג, מכיוון שנפוצו שמועות שהשניים נפרדו. ולמרות שעד כה הוכחשו ההאשמות הללו, ייתכן שיש אמת מסוימת מאחורי הרכילות.