ביל מאהר מעולם לא התבייש לחלוק את דעתו. האיש מתפרנס מזה, אחרי הכל. בעוד שכמה מהראיונות שלו התלהטו והוא עודד ללא כוונה כמה לרצות לבטל אותו בגלל מה שהם רואים כ"התנהגות שנויה במחלוקת", אין להכחיש שיש לו קהל עוקבים עצום. רוב האנשים האלה, שהם מעריצים של תוכנית האירוח שלו ב-HBO Real Time, מוצאים את עצמם באמצע הקשת הפוליטית, מאוכזבים ממה שקורה בשמאל ובימין. נוסף על כך, קריירת הסטנד-אפ של ביל בנתה לו בסיס מעריצים עצום שתרם להון העצום שלו.
למרות כל הצלחתו הכלכלית, המוניטין שלו ותרומתו לעולם הקומי והפוליטי, ביל מעולם לא התחתן.למעשה, רוב מערכות היחסים שלו היו מתחת לרדאר. רבים תוהים מדוע ביל לא היה מעורב עם מישהו ברצינות. אחרי הכל, יש לו את הקסם, הכסף, התהילה והאינטלקט להיות בעצם עם מי שהוא רוצה. אפילו עדיין, ביל לא יסתדר. הנה הסיבה שהוא מעולם לא היה נשוי ולא סביר שיתחתן אי פעם.
הסיבה שביל מאהר מעולם לא התחתן קשורה לאהבתו לחיי הרווקות
מעריצי זמן אמת עם ביל מאהר או הסטנד-אפ שלו יודעים שהוא לא מתבייש לחלוק את הסלידה שלו ממערכות יחסים. כל כך הרבה מקטעי הקומדיה הטובים ביותר שלו התבססו על זה. אבל אפילו כשהתפרע על פוליטיקה בתוכנית HBO שלו, ביל חשף את הסיבות האמיתיות לכך שהוא מעדיף להיות רווק. בפברואר 2021, ביל ערך קטע "חוקים חדשים" על האופן שבו המדיניות הכלכלית של ארה"ב סובבת תמיד סביב משפחות, בניגוד לרווקים, שהם כעת חלק גדול יותר מהדמוגרפיה. בקטע האינפורמטיבי והמצחיק הזה, ביל שפך אור מדוע הוא שמח להיות בין ההדגמה האחרונה הזו.
"האם פוליטיקאי כלשהו מבין עד כמה [המיקוד הזה במדיניות] מעליב חלק כה גדול של אנשים?" שאל ביל. "אתה אוהב ילדים ומשפחה? נהדר. אתה אוהב את זה. אבל עבור מיליוני אחרים, לישון טוב בלילה, לא לחלוק את השלט, או להחליף חיתולים מלוכלכים, לא צריך לנהל דיבור על מערכת יחסים, או להקשיב לפסיבית-אגרסיבית אנחה… לא יסולא בפז."
בשגרת סטנד-אפ ישנה, ביל התבדח שנישואים הם פשרה. לדוגמה, הוא התבדח שאתה מחליף "סקס טוב באוכל טוב" כשאתה מתחתן. בסופו של דבר, מדובר באורח חיים מסוים שביל רוצה לנהל. הוא לא רוצה לקבל את כל המחויבות וההתחייבויות ולהפסיד על "המין הגדול". הוא אמנם ציין גם סיבות פוליטיות לא להתחתן ולהביא ילדים לעולם (בעיקר קשור לעובדה שיותר ילדים אוכלים יותר משאבים כלכליים וסביבתיים), הסיבה העיקרית לכך שהוא לא התחתן היא שהוא מעדיף להיות רווק.
ביל מאהר פשוט לא מבין מונוגמיה
בעוד ביל דיבר על נישואים ומערכות יחסים בתוכנית האירוח שלו, כמו גם בקטעי הסטנד-אפ שלו, הדבר הכי כנה שהוא היה בנושא זה בזמן שדיבר עם הווארד סטרן. לא רק בגלל שהווארד הוא מראיין פנומנלי שמוציא מידע מסוג זה מהאורחים שלו, אלא בגלל שהשניים חלוקים על נושא הנישואים בצורה כל כך אינטנסיבית. במהלך הופעתו של ביל ב-2019 ב-The Stern Show, הוא הסביר שהוא מאמין שהוא והווארד דומים בכל כך הרבה מובנים פרט לכל מה שקשור למערכות יחסים ונישואים. במקום שבו הווארד הוא מונוגמי ובילה את רוב חייו עם שתי נשים בלבד, ביל פוגש כל הזמן בני זוג חדשים.
"אף פעם לא הבנתי [נישואים] -- ניסיתי לנהל מערכות יחסים, הייתי מאוהב, הכרתי כמה מדהימות, זוג, נשים", הסביר ביל להווארד. "אבל אף פעם לא הבנתי איך אתה יכול להיות עם אותו אדם רק יום אחרי יום, שבוע אחרי שבוע, חודש אחרי חודש, שנה אחרי שנה, אני פשוט לא מבין את זה."
"הו אלוהים, אני מוצא את זה כל כך נפלא ומרגיע ואני לא מרגיש את הלחץ הזה וכמה זה מוזר להכניס מישהו חדש לחיים שלך", אמר הווארד בתגובה. "אתה אוהב להיות לבד?"
"לאהוב את זה! אוהב את זה!" ציין ביל. "אני אוהב את כל הזמן שלי. להחליט מה לעשות עם כל הזמן שלי."
בראיון בין שני הסמלים בזמן אמת רק כמה חודשים לאחר מכן, הווארד שאל אם לביל יש חברה. תגובתו של ביל הייתה "לא במובן המסורתי". הוא אמנם אמר שיש לו מישהו בחייו שהוא "מעריץ" וגורם לו להרגיש טוב, אבל הוא גם הצהיר שבדרך כלל יש יותר מאחד.