מערכת היחסים בין דווייט ואנג'לה היא אחת ממערכות היחסים המוזרות והמדהימות מ-The Office. מערכת היחסים הבלתי פוסקת שלהם הייתה מלאה בלא מעט שיאים ולא מעט שפל. בסופו של דבר, הם בסופו של דבר יחד הוכיחו לעולם שהם חברי נפש אמיתיים.
הוא גם ניהל מערכות יחסים קצרות עם כמה נשים אחרות במהלך תשע העונות של התוכנית, כולל איזובל ואסתר. איזובל הייתה אחת מחברותיה הטובות ביותר של פאם ואסתר הייתה עלמת חלב שהבינה את אורח חייו החקלאי.
10 הכי טוב: כשהוא נתן לאנג'לה מפתח לחוות הסלק שלו ביום האהבה
ליום האהבה במשרד, אנג'לה מרטין הפתיעה בעילום שם את דווייט שרוט עם ראש בוב שנראה בדיוק כמוהו. לאחר מכן הוא התחיל להתאמץ עם המצאת המתנה המושלמת לתת לה בתמורה. בסופו של דבר, הוא החליט לתת לה מפתח לחוות הסלק שלו כי הוא ידע שזה יגרום לה להרגיש אהובה, מיוחדת ובטוחה.
9 הגרוע ביותר: כשהוא עזר לאנג'לה לבגוד באנדי
דווייט עזר לאנג'לה לבגוד באנדי למרות ששניהם ידעו שזה לא בסדר. אנג'לה התארסה לאנדי והתחילה לתכנן תוכניות להינשא לו. במקום להישאר נאמנה לגבר שהיא מאורסת לו, היא התחילה להתגנב מאחורי גבו עם דווייט. הם התחברו במשרד, ממש מתחת לאפו של אנדי על בסיס קבוע. בסופו של דבר, פיליס תפסה אותם ומאוחר יותר היא חשפה אותם.
8 הכי טוב: כשהוא התחבר עם איזובל בארקייד
דווייט ואיסובל נפגשו בחתונה של פאם וג'ים והצליחו… עד שהוא ניסה להדוף אותה בבוקר שאחרי-- עוד על כך בהמשך. חודשים לאחר מכן, הם נתקלו זה בזה שוב בארקייד והם התחילו לנהל שיחה פלרטטנית מאוד. הוא העריך את יכולתה לעמוד בקצב שלו ואת ההתלהמות השנונה שלו. הם עזבו יחד באותו לילה, למרות שהוא היה אמור לבלות את הערב עם אנג'לה.
7 הגרוע ביותר: כאשר הוא "רחמים הרג" את החתול של אנג'לה
הסיבה שדווייט ואנג'לה נפרדו הייתה שהוא "רחם הרג" את החתול האהוב עליה, ספרינקלס. לפרינקלס היו הרבה בעיות בריאותיות ודווייט חשב שהוא עושה את הדבר הכי מתחשב ואנושי בכך שהפיל את החתול.אנג'לה לא ראתה את זה כך. היא נעלבה ממעשיו וכל כך שבורת לב שהיא נפרדה איתו.
6 הכי טוב: כשאסתר הוכיחה שיש לה רגשות אמיתיים כלפיו
דווייט הייתה משוכנעת שאסתר מגלה בו עניין רק כדי שישקיע בטרקטור חדש עם אביה.
אסתר עלתה ואמרה לו לא להצטרף להשקעה כדי להוכיח לו שהיא לא "טרקטור-פיתיון". דווייט התרשם! הוא הבין שהיא באמת באמת אוהבת אותו באותו שלב.
5 הכי גרוע: כשהוא התעלל באיזובל בבוקר שאחרי שהם ישנו ביחד
אחרי שדווייט ואיסובל התחברו (בלילה שלפני החתונה של ג'ים ופאם), הוא התייחס אליה כל כך רע! הוא הפך לטמבל כזה שזה היה ממש מזעזע לראות.לפני שהתחברו אליה, הם חלקו שיחה פלרטטנית ליד הבר ונראה שהיא מתעניינת בו באמת. אחרי שהם התחברו, הוא הפך לטיפוס של מכה-ופסק-זה. פשוט הגרוע ביותר.
4 הכי טוב: כשהוא הציע נישואים לאנג'לה
הצעתו של דווייט לאנג'לה הייתה מדהימה. הוא הציע לה נישואים לאחר שרדף אחריה במכוניתו והוא השתמש במיקרופון. נוסף על כך, ברגע שהציע נישואין היא גילתה לו שפיליפ הוא בעצם הבן שלו וזה כל כך שימח אותו שהוא נישק אותה מבעד לדמעות מחייכות. הסצנה הזו היא הסצנה היקרה ביותר מתשע העונות של כל התוכנית.
3 הגרוע ביותר: כשהוא חשב שפיליפ אינו הבן שלו
אנג'לה שיקרה לגבי האבהות של בנה פיליפ. היא אמרה לכולם שהסנאטור הוא האב, למרות שידעה היטב שדווייט הוא האב.
ככל הנראה לסנאטור לא היה אכפת בכלל כי הוא השתמש רק באנג'לה ככיסוי כדי להסתיר את העובדה שהוא עסק בסתר לצאת עם גברים.
2 הטוב ביותר: טקס החתונה שלו עם אנג'לה
יום החתונה בין דווייט לאנג'לה היה הטוב ביותר מסיבות רבות. אחת הסיבות הייתה חזרתו המפתיעה של מייקל סקוט. הוא חזר להיות האיש הטוב ביותר של דווייט. בהתחלה, זה היה אמור להיות ג'ים בתור האיש הטוב ביותר, אבל ג'ים התפטר כדי לאפשר למייקל להיכנס. הדבר היחיד שהיה עושה את זה טוב יותר הוא אם הולי והילדים שלו היו מצטרפים לשלום בחתונה.
1 הכי גרוע: כשהוא גרם לאנג'לה לקנא (עם אסתר ואיסובל)
דווייט גרם לאנג'לה לחוש קנאה רבה במהלך התקפי הזמן שהוא בילה עם איזובל ואסתר.להגנתו, היא גרמה לו לחוש קנאה בזמן שיצאה עם אנדי והסנאטור. הם נועדו להיות ביחד כל הזמן, אבל הם יצאו עם אנשים אחרים בדרך לפני שהודו סוף סוף את האמת על רגשותיהם אחד לשני.
