זכייה באוסקר בקטגוריה תחרותית היא לעתים קרובות שיא הקריירה של שחקן, למרות שלכמה יוצאי דופן אולי התחרטו. ישנן אבני דרך רבות בין הזוכים, כמו האחים היחידים המועמדים לאוסקר, ותקווה שהאמריקאי האסייתי הראשון יהיה מועמד לפרס השחקן הטוב ביותר.
היו הרבה דיונים לקראת 2021 על הענקת אוסקר של צ'דוויק בוסמן המנוח לאחר מותו ככובע הולם על קריירה מדהימה.
עבור השחקנים הצעירים האלה, הפרס הגיע בתחילת הקריירה שלהם וחייהם, ועבור חלקם הוא התחיל את הריצה הגדולה בהוליווד. עבור אחרים, זו הייתה פסגה שהאפילה על כל דבר אחר שעשו.
10 טייטום אוניל זכתה בשחקנית המשנה הטובה ביותר עבור 'Paper Moon' בגיל 10 בשנת 1973
טאטום אוניל הפכה לזוכה הצעירה ביותר באוסקר בגיל עשר בזכות הצילום המדהים שלה כאמנית ילדותית Addie Pray ב-Paper Moon. היא כיכבה לצד אביה, ריאן אוניל, שלא הגיע לפרסי האוסקר כשזכתה. הראיון שלה עם עיתון בבריטניה מצוטט ב"ניו יורק פוסט". "אנשים אומרים שהוא קינא ואולי זה היה זה", אמרה לעיתון הבריטי, "ברור, הלוואי שהוא היה שם. הוא פשוט ממש אנוכי."
9 אנה פאקווין הפתיעה את כולם עם זכייתה הטובה ביותר של שחקנית המשנה שלה בגיל 11 (1993)
כאשר אנה פאקווין בת ה-11 לקחה הביתה את הפסל לשחקנית המשנה הטובה ביותר בתערוכת פרסי האוסקר ב-1993, היא הפתיעה את רוב המבקרים, מכיוון שהתחרתה מול אנשים כמו אמה תומפסון, רוזי פרז ווינונה ריידר. אנה קיבלה את התפקיד בכך שעשתה אודישן במקרה, והייתה אז לא ידועה לחלוטין, למרות שעבדה כשחקנית ילדה כבר זמן מה.היא כל כך התרגשה שהיא רצה לבמה ובקושי יכלה לדבר.
8 פטי דיוק זכתה בשחקנית המשנה הטובה ביותר בגיל 16 בתור הלן הלר העיוורת ב-'The Miracle Worker' (1962)
פאטי דיוק זכתה באוסקר לשחקנית משנה בגיל 16, אבל היא שיחקה מגיל 8, כשאמה הסגירה אותה לג'ון ואתל רוס. אביה היה אלכוהוליסט, וחיי המשפחה שלה היו בעייתיים, אבל הרוסים היו מנהלי כישרונות נצלניים ומתעללים. זכייתה באוסקר על גילום הלן קלר הייתה נקודת אור בחיים בעייתיים. לאחר קריירה בסרטים ובטלוויזיה, היא אובחנה כסובלת מהפרעה דו-קוטבית, והפכה לתומכת בריאות הנפש.
7 טימותי האטון זכה בפרס שחקן המשנה הטוב ביותר עבור 'אנשים רגילים' בשנת 1980
טימוטי האטון היה בן 20 כשזכה בפרס האוסקר לשחקן המשנה הטוב ביותר ב-Ordinary People של שנות ה-80, בבימויו של רוברט רדפורד ובכיכובם של מרי טיילר מור ודונלד סאתרלנד. זו הייתה הופעתו הראשונה בסרט העלילתי, והוא גם זכה בגלובוס הזהב על התפקיד.
למרות שהוא המשיך לעבוד בהתמדה, הוא הופיע בעיקר בתפקידי משנה אחרים, עם חריגים בולטים ב-Taps, The Falcon and the Snowman ו-The Dark Half. הוא גם הופיע בברודווי ובטלוויזיה, בעיקר בסדרת NBC Kidnapped.
6 מרלי מטלין הייתה הצעירה והחירשת הראשונה זוכת השחקנית הטובה ביותר בגיל 21 בשנת 1986
השחקנית מרלי מטלין איבדה 80% משמיעתה בגיל 18 חודשים, אבל היא עדיין שיחקה עד גיל שבע. היא התגלתה במרכז בינלאומי לחירשות ואמנויות על ידי הנרי וינקלר (הפונץ). זה הוביל לכך שהיא קיבלה את התפקיד בילדים של אלוהים פחות, שם גילמה אישה חירשת שמתאהבת בגבר שיכול לשמוע. הייתה לה קריירה יציבה בעיקר בטלוויזיה, אבל אין כמו הבולטות של הזכייה באוסקר כשהייתה רק בת 21.
5 JLaw הייתה רק בת 22 כשזכתה בשחקנית הטובה ביותר עבור 'Silver Linings Playbook' (2012)
ג'ניפר לורנס נצפתה על ידי סוכנת כישרונות בגיל 14 בזמן חופשה עם הוריה בניו יורק.לאחר עבודה על סרטי טלוויזיה וסרטי אינדי, היא פרצה לעיני הציבור עם תפקידים כמיסטיק בסדרת אקס-מן וקטניס אוורדין בסדרת משחקי הרעב. היא הראתה את צלעות המשחק שלה בדרמה Silver Linings Playbook, וזה זיכה אותה באוסקר. ג'ניפר הפכה לשחקנית בעלת השכר הגבוה ביותר בעולם במשך שנתיים ברציפות ב-2015 ו-2016, בין היתר.
4 ג'נט גיינור זכתה בשחקנית הטובה ביותר עבור 'גן עדן 7', 'מלאך רחוב,' ו'זריחה' (1927/28)
ג'נט גיינור התחילה לעבוד בסרטים כניצבת, אבל הבמאים הבחינו במהירות בכישרון שלה. היא חתמה בתאגיד הקולנוע פוקס בשנת 1926 בגיל 20, והפכה לאחת הכוכבות הגדולות ביותר שלה. זכייתה באוסקר בגיל 22 הגיעה בטקס פרסי האוסקר הראשון, שנערך ב-1929, והוקרה לסרטים שהופיעו לראשונה ב-1927 וב-1928. היא השתתפה בשלושה מהם.
רומן שקט בסטנדרטים של היום, הפרסים הוענקו במסיבת ארוחת ערב פרטית במלון הוליווד רוזוולט בלוס אנג'לס.
3 אן בקסטר זכתה בשחקנית המשנה הטובה ביותר ב-The Razor's Edge בגיל 23
אן בקסטר זכתה באוסקר לשחקנית המשנה הטובה ביותר ב-1946, ממש לאחר תום מלחמת העולם השנייה בסרט על תוצאות האפטר שלה. ב-The Razor's Edge, טייס חיל האוויר שעבר טראומה, לארי דארל, מחפש את משמעות החיים, על סמך סיפורו של וו. סומרסט מוהם. בקסטר גילמה את סופי, חברת ילדות של לארי אשר עדה לשינוי שלו לאורך זמן. אן המשיכה לקריירה מדהימה בהוליווד, ועבדה עם הבמאים המובילים של היום כמו אלפרד היצ'קוק, בילי ויילדר ופריץ לאנג.
2 ג'ואן פונטיין לקחה את האוסקר לשחקנית הטובה ביותר מאחותה בגיל 24
ג'ואן פונטיין ואוליביה דה הבילנד, עוד אגדה הוליוודית, היו אחיות, והשמועות של טינסלטאון אמרו שהשניים היו מועמדים לאוסקר לשחקנית הטובה ביותר בטקס האוסקר ה-14 ב-1942. פונטיין הייתה הזוכה על תפקידה בסרט "חשדנות" של אלפרד היצ'קוק, שם כיכבה לצד קארי גרנט.לפונטיין היו רוב תפקידיה בכיכובה בשנות ה-40 וה-50, כולל מכתב מאת לא ידועה מ-1948, התפקיד שבו היא אולי ידועה ביותר.
1 תרזה רייט זכתה בשחקנית המשנה הטובה ביותר בגיל 24 לאחר שהתגלתה בברודוויי
תרזה רייט היא כבר לא שם מוכר, אבל היא הייתה מועמדת לשלושה פרסי אוסקר, וזכתה על תפקיד משנה בדרמת המלחמה גברת מיניבר. היא זכתה בפרס בגיל 24 בשנת 1943. הקריירה שלה החלה על הבמה, כולל שנתיים בהצגה בברודווי. שם היא משכה את עינו של המפיק ההוליוודי המפורסם סמואל גולדווין, ששכר אותה במקום לתפקיד בסרט "השועלים הקטנים" של בטי דייויס, ולחוזה לחמש שנים.
