רוב המעריצים שלו בימינו מכירים את קונאן או'בריאן כמנחה מצליח. הוא החזיק שולחן בלא פחות משלושה תוכניות אירוח, כולל הנוכחי שלו, שכותרתו פשוט 'קונאן'. אבל לפי המצחיק עצמו, זה כמעט לא קרה.
למרות שהוא מצחיק ומבריק ללא עוררין - מנת המשכל שלו גבוהה כמו של סטיבן הוקינגס - קונאן מודה שלא תמיד הצליחו להבין את הקריירה שלו. אבל תוכנית אחת שינתה את כל המסלול שלו, והוא מעולם לא שכח את זה.
בעוד שיש לו למעלה מ-3,000 פרקי תוכניות אירוח תחת החגורה שלו עד עכשיו, אובראיין התחיל די מטורף עם הקריירה שלו. והוא מזכה את 'משפחת סימפסון' בשינוי חייו.
קורות החיים המוקדמים של Conan ב-IMDb כוללים כתיבה לתוכניות חדשות, ולאחר מכן הופעה בהן. הוא הופיע ב'סאטרדיי נייט לייב' בשנות ה-80 וה-90, ככותב וגם במערכונים.
אבל זה היה נפילה קצרה יחסית על מכ ם הקריירה ששינתה את מסלולו של או'בריאן. הוא כתב ארבעה פרקים של 'משפחת סימפסון' בין 1992 ל-1993, והזמן הזה היה עידן עבור הקומיקאי.
כפי שסיכמו את ילדי האייטיז, קונאן עזב את 'SNL' ב-1991, והוא ממש חיכה שמשהו מעניין יקרה כשהציעו לו הופעה ב'משפחת סימפסון'. מעט פרטים זמינים באינטרנט, אבל בספר על ההיסטוריה של הקריקטורה/סיטקום, מקורבים הסבירו שקונאן הודה שהוא עצבני במיוחד ביום הראשון שלו באולפן התוכנית.
אבל עד מהרה הוא ניצח את שאר הכותבים בצוות, והוא קיבל קרדיט מלא על שינוי הכיוון של 'משפחת סימפסון' ועתידו.
במקביל, או'בריאן לא תכנן להישאר עם 'משפחת סימפסון' לנצח. אז כשלורן מייקלס, מיליונר הוליוודי וענק ההפקה, הוציא את ההודעה שהוא מחפש תחליף לדיוויד לטרמן ב-'Late Night', זה נראה כמו גורל.
O'Brien נבחן, קיבל את ההופעה, והשאר היסטוריה. ובכן, חוץ מהעובדה שפוקס לא רצה להרפות מהקומיקאי המוכשר. בסופו של דבר, הכל הוסדר - המזומן הוא המלך אחרי הכל - וקונאן המשיך לארח את "Late Night" במשך כ-16 שנים.
אבל מה שהכי מחמם את הלב בסיפור של קונאן, ומוכיח שהוא לא היה מצליח כל כך בלי הסיטקום המצויר, זה שהוא יצר חברויות חזקות כל כך עם חבריו לכותבים.
כשהוא נבחן לתוכנית האירוח, כותבי 'משפחת סימפסון' היו בקהל. וגם חבריו לצוות לשעבר תמכו בו לאורך כל ריצת הלילה המאוחרת שלו. עבור אובריאן, הכל התאחד בגלל בארט ושאר הדמויות, והוא לא שכח איך אותה הזדמנות אחת עיצבה את עתידו.
