פוסט מאלון שיתף פעולה עם טונות של אמנים, אבל הוא עשוי לקבל הזדמנות לעבוד עם אחד הזמרים והיוצרים האייקוניים בעולם, בוב דילן. פוסט מאלון התגרה בשיתוף פעולה פוטנציאלי כאשר חשף שהמוזיקאי פנה במדיה החברתית.
במהלך הופעה ב-The Tonight Show עם ג'ימי פאלון, פוסט מאלון פתח על הימים הראשונים של הקריירה שלו לפני שהתפרסם. הזמר התחיל להעלות קאברים ליוטיוב, כולל של להיטים מפורסמים במקור של בוב דילן.
"התוכנית המקורית שלי הייתה, נכון - אני חושב שהייתי בן 16, משהו, אבל הייתי כמו, 'אני הולך לעשות חבורה של קאברים, ונראה אם מישהו אוהב אותם,'" הוא הסביר."אתה יודע, עשינו קצת בוב דילן, ואני חושב שזה רק בערך, אבל הקלטתי חבורה שמעולם לא העליתי."
הסרטון היחיד שעדיין פומבי בערוץ היוטיוב הישן של פוסט מאלון הוא שער שהוא עשה ב-2013 לסינגל של בוב משנת 1963 "Don't Think Twice It's Alright."
בוב דילן שלח יד כדי לפרסם את מאלון ראשון
אבל פוסט מאלון אומר שהדברים הגיעו למעגל - הוא הפך מסיקור בוב דילן לשיחות עם האמן האגדי.
למרות שהוא נלחץ לשתף את מה שדיבר עם בוב עליו, פוסט מאלון סירב לספק פרטים נוספים. אבל הוא אמר שהזמר "מדהים". "רק לגדול ולהאזין למוזיקה ולכל מוזיקה, והוא תמיד היה רק קול בראש שלי", אמר הלהיטים 'Better Now'. "תמיד הערכתי את המוזיקה והערכתי את כתיבת השירים."
הראיון של פוסט מאלון עם ג'ימי פאלון היה הופעת קידום מכירות לאלבומו החדש Twelve Carat Toothache, שייצא ב-3 ביוני.
בהתייחסו לשלוש השנים האחרונות שבהן לא הוציא מוזיקה, פוסט מאלון הודה שהוא הרגיש כאילו איבד את ה"דרייב". "במשך הזמן הארוך ביותר איבדתי את התשוקה שלי ליצור מוזיקה", הוא הסביר. עם זאת, הוא אמר שהיה לו "רגע שתפס" והעניק לו השראה ליצור את האלבום האחרון שלו.
אבל יציאת האלבום החדש שלו היא לא הדבר המרגש היחיד שעומד לבוא לפוסט מאלון. מוקדם יותר החודש, הזמר חשף שהוא מצפה לילד ראשון עם חברתו, ששמה לא פורסם לציבור.