כשאנשים חושבים על קיילי ג'נר בימינו, המחשבה הראשונה שהם עשויים להתעכב עליה עשויה להיות השווי הנקי והאימפריה העסקית שלה בשווי מיליארד דולר. המסירות שלה לתפקידה כאם עשויה לבוא בעקבותיה, יחד עם הדחף שלה להצליח בכל תפקיד שהיא תמלא. בלי קשר, אפשר לומר בבטחה שכוכבת הריאליטי הצליחה להגיע להצלחה גדולה בעודה אמא נהדרת לבתה, סטורמי וובסטר.
אם צעירה, ג'נר ילדה את התינוקת שלה בשנת 2018, כפי שתועד בהודעת התינוק מחממת הלב שלה בסרטון YouTube שכותרתו "לבת שלנו". בסרטון, מעריצים יכלו לראות את הרגעים המקסימים שהובילו להולדת בכורה יחד עם מערכת היחסים הפורחת בינה לבין בן זוגה טראוויס סקוט.כפי שמתואר בסרטון, נראה שהזוג התחבר מיד כבר בפגישתם הראשונה. עם בת בת 3 ותינוק נוסף בדרך, האהבה בין בני הזוג נראית בלתי מוטלת בספק. אבל מי כבש את חיבתה של ג'נר לפני סקוט? בואו נסתכל אחורה על היסטוריית ההיכרויות המלאה של כוכבת הריאליטי לפני שהיא הפכה לאמא.
8 Ramsey IV בשנת 2009
לפי השמועות היה החבר הראשון אי פעם של המיליארדר העסקי, על פי הדיווחים, ג'נר יצאה עם הזמר-יוצר והשחקן, רמזי לואיס הרביעי, אז, רמזי הרביעי. בגיל 12 בלבד, ג'נר יצאה עם הזמר במשך שלוש שנים לפני שעזבה אותו. בעוד שג'נר עצמה מעולם לא דיברה בפומבי על מערכת היחסים, כמה תמונות וצילומי מסך של הזוג שמסתובבים באינטרנט לכאורה מאשרים זאת.
7 קודי סימפסון ב-2011
לפני מערכת היחסים שלה בגיל ההתבגרות עם בנו של השחקן האייקוני וויל סמית', כוכבת הריאליטי ניהלה מערכת יחסים קצרה עם הזמר וחוב העשרה קודי סימפסון.הזוג החל לצאת בשנת 2011, אך שמרו על מערכת היחסים שלהם די פרטית. למרות שהצטלמו יחד בפומבי מספר פעמים, אף אחד מהשניים לא דיבר על הקשר.
6 Jaden Smith בשנת 2013
מערכת היחסים הראויה הראשונה אי פעם של ג'נר תחת עיני הציבור הייתה זו עם ג'דן סמית'. הזוג החל לצאת בשנת 2013 בעקבות התפתחות הידידות הקרובה ביניהם. שוב, לא ג'נר ולא סמית' באמת אישרו את מערכת היחסים, ובכל זאת היו השערות נרחבות שאופי הקשר האמור חלף מעבר לאזור החברים. בגלל היעדר אישור, לא ברור מתי בדיוק הזוג החליט לפרוש.
5 ליל טוויסט ב-2013 וב-2014
בין השמועות על מערכת היחסים שלה עם סמית' בשנת 2013, על פי השמועות, ג'נר גם יצאה עם בוגרת Young Money Entertainment, ליל טוויסט. השמועות נמשכו גם לתוך 2014 כשהזוג החליפו שרשור של ציוצים פלרטטניים מאוד הלוך ושוב.בציוצים, ליל טוויסט אפילו הרחיקה לכת ואמרה "אני אוהבת אותך" לג'נר, ועליה ענתה עם כמה אימוג'ים חצופים.
4 Tyga In 2014
אולי מערכת היחסים הבולטת ביותר של ג'נר מלבד זה עם אבא התינוק שלה הייתה מערכת היחסים שלה ל-3 שנים עם הראפר המפורסם Tyga. לפני שהפכו את מערכת היחסים שלהם לרשמית, השניים היו חברים קרובים במשך שנים עם ג'נר, אפילו הזמינו את הראפר להופעת אורח מיוחדת למסיבת יום ההולדת של אחותה קנדל ג'נר. בשנת 2014 קיילי וטיגה הפכו רשמיות ויצאו יחד במשך 3 שנים בסך הכל לפני פרידתם ב-2017. מערכת היחסים ביניהם תועדה באמצעות מספר פרקים של Keeping Up With The Kardashians.
3 PARTYNEXTDOOR ב-2016
בשנת 2016 ההופעה המיוחדת של ג'נר בקליפ "Come And See Me" של PARTYNEXTDOOR עוררה שמועות על היכרויות בין הזוג. הייתה אמת מסוימת מאחורי השמועות שכן ג'נר אישרה שהם בהחלט היו יותר מחברים למרות היעדר התואר "חבר וחברה".
ממש באותה שנה, ג'נר הדגישה זאת בראיון ל-Complex. בעודה דיברה על אופי היחסים בינה לבין הזמרת, היא הצהירה, "לי ולמפלגה יש מערכת יחסים מגניבה. אני חושב שהוא כל כך מוכשר ואני אוהב את המוזיקה שלו. אבל לא הייתי אומר שיצאנו. זה אף פעם לא באמת הגיע לשלב החבר-חברה הזה. זה היה פשוט כיף. עשיתי מה שרציתי לעשות."
2 Fai Khadra בשנת 2020
יחסים שמועות נוספים של ג'נר היו עם הדוגמנית פיי חדרה. הידועה כחברתה הטובה ביותר של קנדל ג'נר, נראה שחדרה מבלה הרבה זמן סביב שבט קרדשיאן/ג'נר. עם הופעתו מרובות בחשבונות האינסטגרם והמדיה החברתית של כוכב הריאליטי, שמועות על מערכת היחסים של השניים החלו להסתובב בשנת 2020. לא ח'דרה ולא ג'נר התייחסו לשמועות עד היום.
1 Travis Scott בשנת 2017 עד להווה
ולבסוף, השם ברשימה הזו שיפתיע את הפחות אנשים הוא סנסציית הראפ טראוויס סקוט.בהיותו אבי בתה ותינוקה לעתיד, סקוט הוא האחרון מבין השותפים של ג'נר. הזוג החל ב-2017 רק 10 חודשים לפני ההריון הראשון של ג'נר. למרות הפרידה שלהם בשנת 2019, נראה כאילו האהבה בין השניים מעולם לא התערערה מכיוון שהם מצפים כעת לילדם השני המשותף.
