אלון מאסק הוא אחת הדמויות השנויות במחלוקת של המאה ה-21. בעוד מעריציו רואים בו חדשן מוביל של מדע וטכנולוגיה, יש לו מבקרים רבים המאשימים אותו בגזענות, סקסיזם ובהיותו אגומני.
למוסק יש גם נטייה לדבר בלי פילטר, והוא מבטיח לעתים קרובות הבטחות מוזרות שהוא לא מקיים, כמו הפעם שבה הבטיח לקנות את טוויטר כדי להפוך אותה למקלט של חופש ביטוי רק כדי ללכת לבית המשפט לנסות ולצאת מהעסקה. במהלך השנים מאסק מצא את עצמו מתמודד עם נשיאים לשעבר, כוכבי ריאליטי וקומץ סלבריטאים מהרשימה.
8 דונלד טראמפ
"אני לא שונא את האיש, אבל הגיע הזמן שטראמפ יתלה את הכובע שלו ויפליג אל השקיעה."אלה היו המילים המדויקות של אילון מאסק כאשר הבלוג השמרני ברייטבארט פרסם צילומים של טראמפ שכינה את מאסק "אמן שטויות" באחת מהעצרות שלו. סביר להניח שטראמפ התעצבן על מאסק כי מאסק הבטיח לקנות את טוויטר והוא הבטיח לשחזר את החשבון של טראמפ. כשנודע לטראמפ שהוא לא יקבל את הגישה שלו בחזרה, הוא עלה לבמה כדי לפטר את המיליארדר. מאסק מחא כפיים עם ההערה הנ"ל, אבל הריב נמשך כשטראמפ טען שמאסק במקור מתחנן לעזרתו ושהוא הצביע בשבילו. מאסק הכחיש שהצביע לדונלד טראמפ בציוץ נוסף.
7 ג'רמי קלארקסון
הכוכב של טופ גיר מצא את עצמו בצומת דרכים עם מאסק וחברת הרכב שלו, טסלה, בשנת 2011. טסלה תבעה את ה-BBC, המשדר את טופ גיר, בגין הוצאת דיבה כאשר מכונית טסלה שקלרקסון סקר עבור התוכנית רצה חסר כוח. מאסק האשים את התוכנית בזיוף התקרית. טסלה ומאסק הפסידו גם בתיק וגם בערעור שלהם.לפי ה"דיילי ביסט" קלארקסון אמר, "מאסק לא אוהב להפסיד. למרבה הצער, הוא עשה פעמיים… יש לו רק ענבים חמוצים." קלארקסון אמר גם שהוא נתן ביקורות טובות למנועי טסלה אחרים, ושהביקורת הגרועה לא הייתה צריכה להילקח באופן אישי. "אין לי גרזן לטחון. הוא היחיד שאי פעם התנהג בצורה כל כך עצבנית - רוב ראשי התעשייה הרבה יותר מבוגרים". דרך בריטית נכונה מאוד לקרוא למאסק לא בוגר.
6 מייגן מקיין
המארח לשעבר של The View לא היה בעניין של הערות שמאסק אמר על ירידה בשיעורי הילודה. למאסק יש 9 ילדים עם 4 נשים שונות. מקיין כתב ב"דיילי מייל", "המנטליות הזו של 'להחדיר את כדור הארץ' היא מצמררת ויוצאת כמו פעולות של מנהיג כת יותר מאשר אדם אלטרואיסטי שרוצה להרחיב את משפחתו ולהציל את כדור הארץ." מקיין ממשיך ב מאמר שאומר שמסק הוא אקסצנטרי ומנותק מהכאב והמציאות שרוב המשפחות האמריקאיות נאלצות לחיות איתם.
5 Azealia Banks
לבנקס לא היה נוח בפעם האחרונה שהיא שהתה בבית מאסק. כשמאסק עדיין יצא עם זמר הפופ גריימס, בנקס הוזמן לשתף פעולה עם גריימס בכמה רצועות מוזיקה חדשות. בנקס טענה שהיא צפתה בדרמה המתפתחת כאשר מאסק חרג מגבולותיו כמנכ"ל טסלה והוא טען, באמצעות טוויטר, שהוא לוקח את טסלה פרטית בכמה מאות דולרים למניה כי המימון היה בטוח. זה התברר כשקר ומאסק נקנס ב-20 מיליון דולר על ההצהרות המטעות. בנקס לא התרשם מהאופן שבו מאסק טיפל בתקרית. היא כינתה אותו "זכר בטא", ושהוא בילה את סוף השבוע "בחיפוש אחר משקיעים", לאחר שפרסם את הציוץ.
4 מארק צוקרברג
היחסים בין צוקרברג ומאסק התכווצו ב-2016 כאשר לוויין שצוקרברג השקיע בו 200 מיליון דולר התפוצץ על משטח שיגור של SpaceX. התקרית התחילה ריב בהצבעת אצבעות שבו מאסק האשים "אנומליה" על משטח השיגור, אך צוקרברג טען ש-SpaceX "הרסה" את הלוויין שלהם.השניים נמצאים ביחסים חמוצים מאז. הם גם חלוקים בדעתם זה עם זה לגבי עתיד הטכנולוגיה, במיוחד בינה מלאכותית, משהו שצוקרברג תומך בו אבל מאסק מאוד נגדו.
3 ג'ורג' קלוני
קלוני התאכזב מאוד ממכונית הטסלה שלו, שככל הנראה הפסיקה לעבוד כשקלוני היה באמצע כביש מהיר סואן. קלוני דיבר על אכזבתו מהמכונית ב-2013, ומאסק הגיב במילים קשות בטוויטר, כפי שהוא נוהג לעשות. "בחדשות אחרות, ג'ורג' קלוני מדווח שבאייפון 1 שלו היה באג ב-07'."
2 ברני סנדרס
הסנאטור מוורמונט לא מתבייש מהזלזול שלו בסופר-עשירים. "מיליארדרים לא צריכים להתקיים", הייתה אחת מנקודות הדיבור שלו כמועמד לראשות הנשיאות הדמוקרטית ב-2020. כשברני פרסם עוד ציוץ המבקר את העשירים, מאסק, משום מקום, החליט לטרול את הפוליטיקאי הפופולרי."חחח, שכחתי שאתה עדיין בחיים." תגובת הנגד הייתה מהירה ואכזרית.
1 ג'וני דפ
מאסק לקח את הדרך המהירה במהלך תביעת לשון הרע שג'וני דפ גבה נגד האקסית שלו אמבר הרד, למרות ששמו הושמט לאורך כל המשפט ועורכי דינו של דפ טענו שהיה לה רומן עם מאסק לפני שהיא ודפ נפרדו. מאסק אמר שגם דפ וגם הרד הם אנשים "מקובלים" כשהם במיטבם. עם זאת, במהלך המשפט, כמה טקסטים שג'וני דפ שלח לכאורה היו פחות מחמיאים. הוא זלזל במוסק והרד, ללא הרף, ואפילו קרא לאלון מאסק, "אלון רכיכה". במילים אחרות, ג'ק ספארו השווה את המנכ"ל של טסלה לשבלול כי הוא התחבר לגרושתו המתעללת (לכאורה). דפ לא אמר דבר על מאסק בפומבי מאז המשפט.
