ל-
הווארד שטרן יש את היכולת שאין שני לה להפוך אנשים רגילים לכאורה לכוכבים מסיביים. הוא לא עושה את זה כמו שתוכנית כמו אמריקן איידול מבטיחה. הוא הרבה יותר אותנטי לגבי זה וזה תמיד בתנאים שלו. באופן ספציפי, הווארד מסוגל להפוך את אנשי הצוות שלו לאהובים כמעט כמוהו. מעריצי The Howard Stern Show מתכוונים לשמוע את מעללי אנשי הצוות שלו בדיוק כמו הווארד עצמו. אבל בעוד שלעובדי הווארד יש בסיס מעריצים עצום, נראה שאין להם את אותו סוג של משיכה עם מפורסמים.
בדיון שנערך לאחרונה בתוכנית הרדיו SiriusXM, הווארד השווה את שיעור ההצלחה של דייטים מפורסמים של אנשי הצוות שלו לזה של כוכבי Saturday Night Live.פיט דיווידסון, קולין ג'וסט וכוכבים אחרים של SNL פגשו כמה מהשותפים הרומנטיים המפורסמים ביותר שלהם כאשר כיכבו כאורחים בתוכנית המערכונים. אי אפשר לומר את אותו הדבר על אנשי הצוות שלו כאשר מפורסמים בודדים הופיעו בתוכנית של הווארד. אפילו בכל זאת, כמה מאנשי הצוות של הווארד ניסו להתחבר לכמה מהאורחים הכי חמים שלו…
המפיק גארי 'בא בה בואי' Dell'Abate ניסה לצאת עם ג'ניפר אניסטון
אולי הדוגמה המפורסמת ביותר לאנשי צוות של סטרן שואו שמנסה להתחבר לידוען היא הניסיון של גארי דלהאבייט לנצח את ג'ניפר אניסטון. בקרב מעריצי שטרן שואו, הסיפור הזה הוא אגדי. הרבה לפני שג'ניפר הייתה כוכבת סיטקום ענקית היא פשוט ניסתה להצליח כשחקן. פירוש הדבר היה לקחת עבודה כמודל עבור Nutrisystem ולהופיע בתוכנית הווארד סטרן בתחילת שנות ה-90 כשהיה בשיא שלב ההלם שלו.
שנים לאחר הופעתה הקצרה, המפיק גארי 'בא בה בואי' דל'אבייט אמר בטיפשות משהו להווארד ולעמיתיו שהוא מאמין שהוא יכול היה "להשיג" את ג'ניפר.מאחורי הקלעים, גארי חשב שג'ניפר מפלרטטת איתו. אם הוא לא היה מעורב עם מישהי באותו זמן, גארי היה עושה מהלך ומצליח להשיג איתה דייט… או לפחות כך הוא חושב…
בהתחשב בעובדה שגארי תמיד היה שק חבטות בתוכנית בגלל המראה שלו, האנקדוטה הזו הפכה לאבום ריצה. הווארד וכל הקולגות של גארי פשוט מאמינים שהוא טיפש לדמיין שאישה כמו ג'ניפר תלך על בחור כמוהו. לדברי ג'ניפר, שמאז הופיעה בתוכנית ולמעשה ידידה עם הווארד, היא לא זוכרת פלירטוט כלשהו בינה לבין המפיק.
JD Harmeyer ניסה לצאת עם קלואי קרדשיאן, אשלי דופרה וקתרינה בודן
בשנים הראשונות לתקופתו של JD Harmeyer בתוכנית הווארד שטרן, הוא היה הבתולה החנון. שק חבטות חביב לשאר אנשי הצוות. בעוד הווארד תמיד נהנה להקניט את ג'יי.די. הוא גם טוען שהוא רואה בו בן.בימינו, JD הוא גבר נשוי וחי חיים נורמליים הרבה יותר מימיו הראשונים ב-The Stern Show כאשר הווארד כל הזמן ניסה להקים אותו.
במהלך שנותיו הרווקות, JD הודה שניסה לצאת עם סלבריטאים רבים. במהלך ראיון עם הווארד סטרן, הודתה ג'יי.די שבעצם רדפה אחרי 30 כוכבת הרוק קתרינה בודן ברכבת התחתית בניו יורק. בנוסף, הוא גם פלירטט עם הדוגמנית אדריאן קארי ולמעשה יצא עם העיתונאית אשלי דופרה, העיתונאית אשלי דופרה, העיתונאית לשעבר של מושל ניו יורק, אליוט שפיצר. למעשה, ייתכן ש-JD הייתה קצת אובססיבית מדי לגבי אשלי לאחר שאמרה לו שהיא "רק רוצה להיות חברים".
בשנת 2016, לאחר ראיון בתוכנית, הווארד ניסה לתקן את JD עם קלואי קרדשיאן כדי להתחיל עם שמועות על היכרויות. כוכב הריאליטי היה לגמרי משחק עבור השמועות ואפילו אפשר ל-JD להחזיק את ידה בזמן שהוציא אותה מבניין SiriusXM לפגוש את העיתונות. כדי לנסות לסגור את העסקה, השניים התחבקו, אבל העיתונות לא האמינה בבירור שקלואי וג'יי.די יכולים להיות משהו.ולמרות ש-JD התעניין, ברור שזה היה רק תעלול מצידה של קלואי.
הווארד ניסה להקים את כריס ווילדינג עם אנדי כהן והעוזר של קייט בקינסייל
עובדי Stern Show הם לא רק חבורה של הטרוסקסואלים. יש קצת גיוון בשורות, וזה כולל את כריס ווילדינג. בעוד שהחיים הפרטיים של כריס ווילדינג הם אבן שואבת לקטעים בתוכנית, הווארד ניסה להגביר את העניינים כשגרם לאנדי כהן של בראבו לפלרטט עם כריס בשידור. בעוד כריס היה מרוצה מאוד לצאת לדייט עם אנדי, היוצר של Real Housewives בסופו של דבר ריגש אותו מאחורי הקלעים.
מלבד אנדי כהן, הווארד ניסה לאחרונה להגדיר את כריס עם העוזרת של קייט בקינסייל. למרות שגם קייט וגם העוזרת שלה היו מושבתות, נראה שכריס מאוהב מדי בחבר שלו בחיים האמיתיים.
ראלף סירלה באמת יצא עם שחקן מסע בין כוכבים טרי פארל ורובין קוויברס יצאו עם דניס רודמן
אישת יד ימינו של הווארד והמארחת המשותפת רובין קוויברס אכן יצאה עם כוכב הכדורסל השנוי במחלוקת דניס רודמן.בעוד שלפי הדיווחים דניס הייתה מעוניינת לחלוטין להיות עם רובין, היא לא התעניינה בו אחרי הדייט הראשון. בניגוד לאנשי הצוות האחרים ברשימה הזו, כמה סלבריטאים אחרים באמת עשו מאמצים כדי לצאת עם רובין. זה כולל את ג'ו פרייז'ר, לני דיקסטרה והמוזיקאי קלרנס קלמונס. כל אלו שרובין לא נמשך אליהם… ג'ייק ג'ילנהול, מצד שני…
כן, רובין באמת רצה לצאת עם ג'ייק ג'ילנהול ופלרטט איתו בלי בושה בשידור במהלך שני הראיונות שלו עם סטרן שואו. אבל נראה שליבו של ג'ייק קשור למקום אחר.
העובד היחיד של סטרן שואו שיצא בהצלחה עם סלבריטאי הוא הסטייליסט של הווארד, ראלף סירלה. בעוד שרלף עשוי להיות אחד מאנשי הצוות הפחות צפויים לשמור על מערכת יחסים רומנטית מוצלחת, הוא למעשה יצא עם כוכב מסע בין כוכבים: Deep Space Nine, טרי פארל. הפרטיות המפתיעה של ראלף בנוגע לקשר הקצר שלו עם טרי בשנות ה-90 מוכיחה שמשהו לגיטימי התרחש. זה כולל שהוא עובר לקליפורניה כדי להיות איתה.
למרות שרוב אנשי הצוות של הווארד לא בדיוק היו ברי המזל בזמן שניסו לצאת עם מפורסמים, הניסיונות הכושלים שלהם יוצרים חלקים נהדרים בתוכנית.