בשנת 1993, אופרה ווינפרי עשתה היסטוריה על ידי עריכת הראיון הנצפה ביותר בתולדות הטלוויזיה. זה היה שיחה בלעדית עם מייקל ג'קסון שסירב להתראיין במשך 14 שנים. 90 מיליון אנשים התכוונו לשיחה בישיבה בחוות עמק לעולם לא של מלך הפופ בלוס אוליבוס, קליפורניה. ווינפרי כינתה את זה "הראיון הכי מרגש" שעשתה אי פעם. אחרי הכל, ג'קסון הסכים לדבר על כל דבר. הוא אפילו לא דן בשאלות עם המארח לפני הרגע הגדול. זו הייתה השיחה הכנה שהמעריצים מתים לראות.
אבל בשלב מסוים, הם חשבו שווינפרי שגה בראיון. זה התחיל כצ'אט ידידותי על ילדותו וקריירת המוזיקה המוקדמת של ג'קסון.עם זאת, זה התדרדר במהירות לחקירות פרובוקטיביות על המחלוקות שלו. הזמרת בילי ג'ין התחילה להיות רגשנית, לכאורה מתוסכלת מהשאלות. עד היום, מעריצים קוראים לווינפרי על "חוסר אמפתיה" כלפי ג'קסון.
אופרה ווינפרי 'חסרה אמפתיה' במהלך וידוי הוויטיליגו של מייקל ג'קסון
אחת המחלוקות הראשונות שהעלתה ווינפרי הייתה צבע העור של ג'קסון. "אתה מלבין את העור שלך? העור שלך בהיר יותר כי אתה לא אוהב להיות שחור?" שאלה את הזמרת. נראה שיוצר הלהיטים Thriller נפגע מההאשמות. "כפי שאני יודע, אין דבר כזה הלבנת עור," הוא ענה. "מעולם לא ראיתי את זה. אני לא יודע מה זה… זה המצב - יש לי הפרעת עור שהורסת את הפיגמנטציה של העור. זה משהו שאני לא יכול לעזור לו. אבל כשאנשים ממציאים סיפורים שאני עושה" לא רוצה להיות מי שאני, זה כואב לי". קולו של ג'קסון התחיל להישבר.
"אני לא יכול לשלוט בזה," הוא הוסיף. "בואו נהפוך את זה, מה עם כל מיליוני האנשים שיושבים בחוץ בשמש כדי להיות חשוכים יותר, להפוך להיות אחרים ממה שהם? אף אחד לא אומר שום דבר על זה". ווינפרי לא עצרה להודות עד כמה השאלה כואבת לג'קסון. מעריץ אפילו צייץ בטוויטר: "באמצעות תשאול מצער, לאחר שסבל במשך שנים, למייקל ג'קסון היה האומץ לספר לאופרה ולעולם בשנת 93 שיש לו ויטיליגו. האם היא גילתה אמפתיה כלשהי? האם התקשורת אי פעם חזרה על ההתקפות הבלתי פוסקות עליו. ? לא. זה רק נעשה גרוע יותר." מעריצים רבים מסכימים.
"לא לכולם יש את המתנה של אמפתיה", כתב אחד בטוויטר. "אבל מישהי כמו אופרה ווינפרי צריכה להיות מסוגלת להפגין אמפתיה, מכיוון שאנשים רואים בה איכשהו מודל לחיקוי. היא בעטה בגב של מייקל כמו כל אחד אחר. וזה מאוד [מבייש]". אחר אמר שהמארח ניסה "לתמרן" את התוכנית. "מה שאופרה עשתה כאן היה לתמרן את הקהל ולהציג את תגובתו של מייקל בצורה מפוקפקת", הם צייצו."האופן שבו היא הגיבה הייתה כל כך סקפטית, כמו 'אתה לא אומר את האמת' וזו בדיוק הגישה הזו שמובילה לאנשים שעדיין מאמינים שהוא רצה להיות לבן". חלקם גם העלו את הזמן בו ווינפרי הודתה בראיון ש"כשהיא הייתה ילדה קטנה, היא רצתה להיות [לבנה]."
אופרה ווינפרי שאלה את מייקל ג'קסון אם הוא עדיין בתולה
אז, כולם היו סקרנים לדעת עם מי ג'קסון יוצא. הכוכב החמקמק תמיד היה פרטי לגבי חיי הדייטים שלו. אבל לתוכנית של ווינפרי, הוא הודה שיצא עם ברוק שילדס באותה תקופה. הוא גם הודה בשמועות אחרות על חיי האהבה שלו, כמו הצעתו השמועות לאליזבת טיילור שהופיעה קצרה בתוכנית. זה היה מה שהיית מכנה ראיון "עסיסי" עד שהזמר לא יכול היה לסבול את זה יותר. ראשית, המארח שאל אם ג'קסון היה מאוהב אי פעם. ואז היא שאלה, "האם את בתולה?"
"איך יכולת [לשאול את זה]? אני ג'נטלמן," אמר הזמר שכיסה את פניו במהירות.הוא צחק, אבל הוא גם אמר שהוא לא מרגיש בנוח עם שאלות כאלה. ווינפרי הגיבה ואמרה שהיא "תפרשה" את היותו ג'נטלמן כ"את מאמינה שגברת היא גברת, לכן…" ג'קסון קטע אותה ואמר: "זה משהו שהוא פרטי. כלומר, אסור לדבר על זה. לגבי בגלוי. תקראו לי מיושן אם תרצו אבל בשבילי זה מאוד אישי. אני נבוך". לאחרונה, מעריצים הגיבו לשאלה, ואמרו כי ווינפרי "ברח עם יותר מדי". מעריץ גם צייץ כי "[זה] מאוד מפחיד [ו]אם גבר היה שואל אותה זו הייתה מהומה."
מעריצים קראו לאופרה ווינפרי על 'הרסה' של מייקל ג'קסון ב-'Leaving Neverland'
בשנת 2019, HBO פרסמה את הסרט התיעודי השנוי במחלוקת Leaving Neverland שבו נפגעות התעללות מינית לכאורה של ג'קסון יצאו עם הסיפורים הטראומטיים שלהן. ווינפרי ערכה ראיון עם שני המאשימים ג'יימס סאפצ'וק ווייד רובסון, והביעה את תמיכתה בהם.המעריצים מיהרו לתקוף אותה, ואמרו שהיא רק מרוויחה כסף מהמחלוקות של ג'קסון. "למה היא הרוויחה ממנו כשעשתה איתו ראיונות?" צייץ מעריץ. "הם היו חברים כשהוא היה בחיים. אם היא שמעה את 'הדפוס והמניפולציה' היא טענה למה לעשות ראיונות קלילים עם האיש. עושה אותה קצת מפוקפקת."
