העבודות לפני הפאר של הוליווד, עבור סלבריטאים רבים, היו מעניינות, מוזרות, ולעתים קרובות משנות חיים. כשהם עושים עבודות מוזרות כדי להסתדר, הם ישמחו לחלום לעשות את זה בעולם הקולנוע. אם היינו מנחשים מה היה פרשת העבודה של בראד פיט לפני ההמראה בהוליווד, ונחשוב על השפעתו ומעמדו של פיט בתעשייה; היינו מדמיינים כבאי, או דוגמנית, או סתם איזה ברמן חתיך מת.
מסתבר שפיט ניסה הרבה הופעות לפני שהתבסס כמאסטר האופנה של הוליווד. מעניין שבכל עבודה שהוא לקח, לא היה לו שום דבר מלבד הוליווד בראש, מה שגם מסביר מדוע המיקום של כל עבודתו היה לוס אנג'לס.כן, כל העבודות שלו היו מבוססות בלוס אנג'לס, מיד לאחר שנשר מאוניברסיטת מיזורי, הוא עבר ללוס אנג'לס כדי לנסות לשחק.
הראשון, פיט היה נהג לחשפניות. בלי צחוק, מסיע חשפניות למועדון חשפנות ובחזרה למשך כמה חודשים, פיט המתקשה חיפש הזדמנות לפלס את דרכו לשיעור המשחק המפורסם בהדרכת רוי לונדון. מלבד עבודתו כנהג, פיט ניסה את ידיו גם בהעברת רהיטים כמוביל רהיטים. העבודות האלה נראות די מוזרות לעת עתה, פיט פופולרי בטירוף, אבל חכה עד שתדע הכל על פרופיל העבודה שלו.
כנראה הפופולרי מכולם, בראד פיט היה קמע עבור אל פולו לוקו, התחפש לעוף והניף את הבאנר כדי למשוך לקוחות לפתיחה החגיגית בסאנסט ולה בריאה בלוס אנג'לס, קליפורניה.
באחת מהופעותיו בתוכנית של אלן דג'נרס, פיט חשף איך הוא מרגיש לגבי עבודתו כקמע, וכצפוי מהשחקן, הגישה של פיט לתפקידו היא נבונה להפליא.
בראד פיט כנראה מבין עד כמה עבודות מזדמנות חיוניות במהלך ימי הקושי של גבר. הוא אומר שהוא לא מתבייש במה שנהג לעשות. ובדיוק, "גבר צריך לאכול". השכר בטח היה זול, הוא אפילו לא זכר כמה זה היה. אבל מה שהוא זכר היטב הוא להתהפך לעתים קרובות מדי. הוא אמר, "אני לא יודע (השכר) אבל התהפך לי הרבה." במילותיה של אלן, "הציפור קיבלה את הציפור."
בראד פיט יצא למסע המשחק שלו עם מספר רב של תפקידים לא מוכרים בסרטים כמו Hunk ו-No Way Out. בעודו ממשיך במאבק, פיט ידע שהוא לא יכול להרגיש בנוח ברגע החשוב ביותר בחייו. הוא היה נחוש להפסיק עד שמצא את תפקיד פריצת הדרך הראשון שלו כטרמפיסט קאובוי בסרט תלמה ולואיז אחרי 5 שנים מוזרות.
זמן קצר לאחר מכן, בעזרת כישורי המשחק הבלתי נתפסים שלו, הוא המשיך להעלות הצגה לצופי קולנוע באמצע שנות ה-90 עם תפקידיו בשבעה, 12 קופים וראיון עם הערפד. כל השאר זה היסטוריה מוזהבת.
