ג'ייק ג'ילנהול הציג לראשונה את קריירת המשחק שלו בסרט הקומדיה המערבון האמריקאי "City Slickers" משנת 1991. הוא שיחק את התפקיד של דני רובינס בסרט. הוא קיבל את התפקיד הראשי הראשון שלו ב-1999 בסרט אוקטובר סקיי, ואז כיכב ב-2001 בדוני דארקו. מאוחר יותר הוא הופיע בסרטים Bubble Boy, Lovely And Amazing, ו-The Good Girl. עם זאת, הוא לא מצא את ההצלחה לה הוא שואף בהוליווד, אז הוא עבר לתפקידי תיאטרון בניו יורק. רק בשנת 2004 קיבל ג'ילנהול את תפקידו הקולנועי המשמעותי בסרט The Day After Tomorrow.
בשנת 2005, ג'ייק ג'ילנהול זכה להכרה בתור ג'ק טוויסט באחת מהדרמות הרומנטיות המפורסמות ביותר ב-Brokeback Mountain.ג'ייק זכה בפרסים רבים על תפקידו ב-Brokeback Mountain והיה מועמד לפרס האוסקר. חיי הכוכבים של הר הברוקבק השתנו מאוד לאחר תפקידו החשוב, והתהילה שלו הפכה בינלאומית.
8 הוא זכה ביותר מ-31 תפקידים בסרט
לפני שכיכב ב-Brokeback Mountain, ג'ייק ג'ילנהול השתתף ב-14 סרטים. עם זאת, לאחר תפקיד פריצת הדרך שלו ב-2005 בתור ג'ק טוויסט בדרמה הרומנטית הניאו-מערבית האגדית Brokeback Mountain, ג'ייק קיבל יותר מ-31 תפקידים בסרט. כמה סרטי מסך גדול בהם כיכב ג'ילנהול כוללים את זודיאק מ-2007, Prince Of Persia: The Sands Of Time and Love & Other Drugs מ-2010, קוד המקור של 2011, Prisoners מ-2013, Enemy מ-2014, ו-Nightcrawler. ספיידרמן 2019 של: Far From Home.
7 ג'ייק ג'ילנהול הפיק 8 סרטי מסך גדול
בנוסף לעבודה כשחקן, ג'ייק הוא גם מפיק סרטים. ב-2012, הוא הפיק את סרטו הראשון, End Of Watch.ג'ילנהול הפיק סרטים במסך גדול כוללים את Nightcrawler ב-2014, Stronger ב-2017, וחיות פרא ב-2018. הפקות הסרטים האחרונות שלו כוללות 2 סרטים ב-2020, שריד והשטן כל הזמן. בשנת 2021, ג'ייק הפיק את חדשות שוברות במחוז יובה ואת האשמים.
6 ג'ילנהול אמור לככב בשתי סדרות טלוויזיה
ג'ייק יככב ויפיק את סדרת הטלוויזיה המוגבלת של HBO Lake Success. ג'ייק מגלם את התפקיד הראשי של מנהל קרן הגידור הנשוי בארי כהן. האחרון עוזב את בנו האוטיסט ואשתו בניו יורק כדי לרדוף אחרי חברתו בקולג'. ג'ייק גם מפיק בהנהלה סדרה מוגבלת נוספת של HBO, הבן. ג'ילנהול יככב ב"הבן" בתור סוני לופטהוס. סוני הוא נרקומן ונמלט אסיר שאינו זוכר דבר מעברו. הוא בורח מהרשויות.
5 הוא יככב ב-'Prophet' של סטודיו 8
ג'ייק ג'ילנהול לוהק לתפקיד הראשי בסרט גיבורי העל של סם הארגרייב הנביא.הוא יגלם את התפקיד של ג'ון נביא בסרט סטודיו 8. הנביא שוכנע על ידי הגרמנים בסוף מלחמת העולם השנייה לקבל להיות נתון לניסויים מדעיים ולהיות מסוגל להאכיל את משפחתו בתמורה. הניסויים העניקו לג'ון כוח על אנושי.
4 הוא השתלט על 6 תפקידי תיאטרון
בשנת 2012, ג'ייק כיכב בתור טרי במחזה הדרמה-קומדיה If There Is I Haven't Found It Yet. בשנים 2014 ו-2015, הוא לקח את התפקיד של רולנד בהצגה כוכבים. בשנת 2015, הוא גילם את סימור קרלבורן במחזמר הרוק-קומדית האימה Little Shop Of Horrors. ג'ילנהול לקח על עצמו גם את התפקידים של ג'ורג' סאוראט במחזמר Sunday In The Park With George שרץ ב-2016 במרכז העיר ניו יורק, וב-2017 בתיאטרון ההדסון בברודווי. ב-2019 שיחק את אייב ב-Sea Wall/A Life בתיאטרון ההדסון בברודווי ובחוץ-ברודווי בתיאטרון הציבורי. המחזמר האחרון שלו, Sunday In The Park With George, נדחה ל-2022 בגלל המגיפה.המחזמר יוקרן בתיאטרון Savoy בלונדון.
3 ג'ייק ג'ילנהול הופיע ב-4 סרטוני מוזיקה
בשנת 2009, ג'ייק ג'ילנהול שיחק בתפקיד קלבר בקליפ של ג'יימי פוקס לשירו Blame It. בשנת 2010, הוא לוהק לשחקן טניס בקליפ של Vampire Weekend עבור השיר שלהם Giving Up The Gun. הוא גם שיחק את Jason Voorhees בקליפ לשיר Time To Dance עבור צמד האלקטרו-רוק הצרפתי The Shoes. הקליפ האחרון שג'ייק הופיע בו היה ב-2014, עבור השיר Part II (On The Run) עבור Jay-Z כחלק מאלבומו Magna Carta Holy Grail.
2 הוא זכה ב-30 פרסים עם 90 מועמדויות לפרסים
תפקידו של ג'ייק ג'ילנהול בתור ג'ק טוויסט בסרט "הר ברוקבק" לבדו העניק לו שישה פרסים, כולל פרסי האקדמיה הבריטית לשחקן הטוב ביותר בתפקיד משנה ב-2005, פרסי ה-International Cinephile Society לשחקן המשנה הטוב ביותר ב-2006, הסרט MTV ב-2006 ופרסי טלוויזיה להופעה הטובה ביותר והנשיקה הטובה ביותר, פרסי ה-National Board Of Review לשחקן המשנה הטוב ביותר לשנת 2006, ופרס פסטיבל הסרטים הבינלאומי בפאלם ספרינגס לשנת 2005 לפרס הישג של דקל המדבר.ג'ייק היה מועמד גם לעוד תשעה פרסים על אותו תפקיד. אחרי הר ברוקבק, ג'ילנהול זכה ביותר מ-20 פרסים עבור תפקידי קולנוע אחרים והיה מועמד ליותר מ-75 פרסים.
1 השווי הנקי של ג'ייק ג'ילנהול הגיע ל-$80 מיליון
לפי סלבריטי נטו שווי, ג'ייק ג'ילנהול בן ה-40 צבר, במהלך שלושת העשורים של עבודתו כשחקן ומפיק, עושר של יותר מ-80 מיליון דולר. מלבד השתתפות והפקה של קומץ סרטים על מסך גדול שמניבים הכנסה של מיליוני דולרים, ג'ייק מכר כמה נכסי נדל ן ברווחים גדולים. יתרה מכך, תפקידי התיאטרון המוזיקלי שלו מניבים עבורו כמה מיליוני דולרים בהכנסות.
