בשנת 1995, אורלנדו בראון ערך את הופעת הבכורה שלו בסרט בתור הצוער קווין "טייגר" דאן במייג'ור פיין בכיכובו של דיימון וויאנס. השחקן המשיך לחמם את ליבנו כ-3J בענייני משפחה.
אבל בראון כנראה הכי מוכר בגלל שגילם את החבר הכי טוב של רייבן בקסטר, אדי תומס ב-That's So Raven. עם זאת, בשנים האחרונות אורלנדו בראון מוכר יותר בזכות התנהגותו השערורייתית מאשר הכישרון שלו.
אורלנדו בראון היה מעורב בשורה של מחלוקות
אחרי שאורלנדו בראון עזב את דיסני ב-2007 כדי להמשיך בקריירה מוזיקלית, העתיד נראה מזהיר עבור הכוכב המוכשר. השירים שלו אפילו הופיעו בסרט Thirteen בכיכובם של אוון רייצ'ל ווד וניקי ריד.הדברים נעשו קצת מוזרים כשבתחילת 2016, בראון הציג לראשונה לציבור קעקוע חדש, זה של כוכבו לשעבר That's So Raven, רייבן-סימונה, על צווארו. הכוכב שלו, קייל מאסי, אפילו התלוצץ על בראון התחיל להשתגע אחרי ששכב איתה.
המעריצים היו אז מטומטמים כאשר בשנת 2016, בראון נעצר ואחר כך הואשם בעבירות של פגיעה ביתית, שיבוש מהלכי משפט והחזקת סמים. השחקן האחות, האחות הואשם גם בכוונה למכור והחזקת סחורות בכלא, בעקבות עימות עם חברתו דאז בפומבי. למרות חומרת ההאשמות, בראון לא התייצב למועד שנקבע לבית המשפט.
בסופו של דבר הוא נלקח למעצר על ידי המשטרה ב-18 במרץ 2016, בבארסטו, קליפורניה. אבל אחרי שכוכב חג המולד בקומפטון שוחרר מהכלא בברסטו, הוא שוב לא התייצב לתאריך שנקבע לבית המשפט. מאוחר יותר הוא נתפס בלאס וגאס, נבאדה, על ידי ציידי ראשים.
המעצרים המשיכו להגיע, כאשר בראון מצא את עצמו בעוד מים חמים לאחר שנלקח למעצר על ידי משטרת לאס וגאס בזמן שעזב מלון מקומי הידוע בזנות ובשימוש בסמים.בחיפוש שנערך לאחר מכן נמצא שהוא מחזיק מתאמפטמין ומקטרת. הוא נעצר בגין צו מחדל והואשם בהחזקת סמים, החזקת אביזרי סמים והתנגדות למעצר.
מספר חודשים לאחר מכן, ב-2 בספטמבר 2016, בראון נעצר לאחר שפרץ ל-Legends Restaurant & Venue, מוסד בלאס וגאס בבעלות חבר ילדות שלו. הוא נראה מנסה להחליף את המנעולים. מאוחר יותר מצאה המשטרה את בראון על גג הבניין, לאחר שמצלמות אבטחה הראו אותו נכנס לבניין ללא רשות.
נראה היה שהחיים של אורלנדו בראון בדרך הנכונה בשנת 2020
בשנת 2020, נראה היה שאורלנדו בראון חזר על הישר על הצר. הוא היה במערכת יחסים עם אישה בשם דניאל בראון, והם חולקים בן פרנקי. הוא זיכה אותה על שעזרה לו למצוא את אלוהים ולהפנות עורף לסמים. "שמי אורלנדו בראון. אתה אולי מכיר אותי מהופעה קטנה מהימים שנקראה 'זה כל כך רייבן'", אמר."עברתי הרבה. התנסיתי בקריסטל מת', עם גראס. לא ידעתי מה אני עושה. הייתי מכור לאינטרנט. כל מיני דברים."
"הארוסה שלי סיפרה לי על המקום הזה וכשבאתי זה היה מדהים", הוא המשיך. "היה לי פיצוץ. האחים האלה קיבלו אותי כמו שאני. כנסייה מקסימה. כל המנהיגים מבריקים. הם גאונים ואנשי אלוהים."
אורלנדו בראון הגיע שוב לכותרות לאחר שטען שהוא שכב עם Shad 'Bow Wow' Moss
למעריצים הייתה תקווה שאורלנדו בראון שינה את חייו, אבל הוא חזר לאור הזרקורים בשבוע שעבר עם כמה הערות מדהימות ביותר.
"מאז האגדות צריכות לדבר על דפוק?" Bow Wow צייץ בטוויטר בתגובה להערותיו של בראון. "אני מצלם את תוכנית הטלוויזיה החדשה שלי בזמן שאנחנו מדברים ומתכונן לתוכנית סולד אאוט בזירת o2 לסיבוב המילניום בלונדון. אני אבא בן 35 אני לא משחק אותם במשחקים. אתה כן מכיר את הקשת הזו שאתה מדבר אליה נכון. אני ילד דיימון."
"הוצבט… אבל אתה יודע אחי באמת צריך עזרה, לא אמרתי?" הוסיף הראפר "תן לי להחזיק אותך". "בגלל זה אנחנו לא מתעסקים בהם. אף אחד לא מתייחס אליו ברצינות. זה עצוב כי היה לו פוטנציאל להיות גדול. זה עצוב."
למרות שהמעריצים מודאגים מבריאותו הנפשית של בראון, לפי IMDB, בראון אמור להופיע בתור הבלש בראון בסרט בלאדי הידס משנת 2022.
